新しいセミリタイアに到達するためのキャリア論。最も重要なポイントは？

僕のキャリアを踏まえて、何をしていくべきかざっくり解説

新しいセミリタイア生活をしているweb軍師です。
日々、仕事したり子供とバッティングセンターに行ったり散歩したりお城巡りしたりしています。

前回２記事で新しいセミリタイアについて定義や条件を具体的に解説しました。

新しいセミリタイアの定義と４つの条件。30代セミリタイアブログ

新しいセミリタイアに必要な資産と仕事。経験者が必要な条件を解説

とても簡単にまとめると、

世帯年収1,500万くらいの生活を、自分がやりがいをもってできる１日３時間程度の仕事で、死ぬまで安定的に持続させる

という内容でした（個人的にはガチガチの安定はいらないんだけど）。

ただ、これを読んで多くの人はこう感じたと思います。

「分かるよ。それは理想だよ。でも、ぶっちゃけ遠いよ。何からやればいいのか全く分からないよ」

そりゃそうですよね。
結果だけ見せて過程を見せていないので当然です。

なので今回はそのギャップを埋めるために、

新しいセミリタイアに到達するためのキャリア論

について書いてみます。

正直、僕のキャリアは全然たいしたことないです。
これは謙遜ではないし、逆に底辺からの這い上がりストーリーでもないですw

でも、結果だけ見せられちゃうと「そんなの無理だぜ」になる不思議。
世の中の多くのことは意外とこういう構造なので、ちゃんと分解してみましょう。

今回は自身のこれまでのキャリアの実例を紹介しつつキャリア論を書いてみます。
話が脱線しがちなタイプなので、できる限りサクサク書きます。

僕のキャリア紹介

僕のキャリアはざっくりこんな感じです。

学生時代に将来独立したいと考え、新卒で専門職ではなく色んなことを経験できる仕事を選ぶ
↓
新卒から１年半働いて退職。独立
↓
「起業と投資で生きていくプロジェクト」始動。並行して進める
↓
株でプラス1,000万までいくが、ライブドアショックを食らって消える。むしろマイナス突入
↓
VCの人と一緒にwebビジネスをやるが、意識の差と実力不足を感じて頓挫
↓
基礎的な仕事力と専門性を強化するために再度就職（その直前にプロポーズ）
↓
webディレクターとして２年
↓
業界内で転職してwebプロデューサー兼ディレクターとして２年
↓
事業会社に転職して広報兼web担当として３年
↓
再度webで独立。そこから５年。あれよあれよでうまくいった

見ての通り、別にエリートサラリーマンではないわけです。
普通のサラリーマンと比べてちょっと意識高いだけ。

５つの重要なポイント

自分で振り返ってみると、重要なポイントがいくつかあります。

１．社会人になる前から独立は意識していた
２．20代中盤で自力でやってみて失敗した
３．色々失ったあと、よく考えて生涯のキャリアの軸としてインターネットを選んだ
４．そのタイミングで結婚した
５．webを軸に転職してキャリアアップした

これを解説してみましょう。

１．社会人になる前から独立は意識していた

１はやっぱり重要だと思う。
仕事の取り組み方とか、読む本とか、スキマ時間にやることとか変わりますからね。

何となくサラリーマンをしてて、突然独立してうまくいくことって多分あまりない。
いわゆる追い込まれ起業のパターンになって苦労している人はたくさんいます。

独立ってポジティブな独立とネガティブな独立があるんです。

ネガティブな独立でもうまくいくパターンもあるからややこしいんですけどね。

２．20代中盤で自力でやってみて失敗した

２は僕としては必要でした。
あのときの経験があるから、２回目の独立での立ち回りがある程度分かっていたというのはありますね。

１社にずっと勤めてきて、30代後半で独立とか普通に危ないと思います。

３．色々失ったあと、よく考えて生涯のキャリアの軸としてインターネットを選んだ

３はたまたまだけどファインプレイ。
とにかく昔からインターネットが好きだったんですよね。

初めて触れたのは1996年だから結構早いほうだし、大学生の頃はテキストサイトを運営していたし。

あのときwebを選んでいなかったら、今のような状況にはなっていないと思います。

４．そのタイミングで結婚した

４は結果論だけど良かった気がする。

３で色々失ったと書いたけど、唯一彼女は失わなかったので結婚することを決めました　←いい話

その後の３社での経験はきついことも多かったけど、結婚してたから頑張れたと思います。
独身なら逃げてたかも。

５．webを軸に転職してキャリアアップした

５はとても大きい。
どう考えても一番重要なポイントはこれ。

webの中でも様々な角度から仕事をして、かつ３社とも中小企業の社長と接する機会が多かった。

以前にチラッとツイートしたけど、独立するなら経営者とたくさん会える仕事をしておくと有利です。

将来独立したい人が選ぶべき職業というのがあって。
様々な業種の社長さんと業務内容について直接話せる仕事はやっぱり有利。

言い換えると、独立してうまくいかない人は他の業種のリアルを知らなさ過ぎる。
新卒フリーランスとか、専門職からの脱サラFCオーナーとかがどうしてもつらいのはこれ。

— web軍師＠セミリタイアブロガー (@webgunshi48) 2019年5月6日

あと、最後の会社はweb系の会社ではなく普通の事業会社です。

motoさんが言ってた軸をずらす転職というやつですね。

▶　「軸を動かさないとダメ」年収240万→1000万のmotoさんが語る“年収を上げる転職”

まさにこのパターンを考えて転職し、年収が上がって経験値も増えました。

ただ、あまりにも本来の職域職責以外のことをやらされるので腹立って辞めちゃいましたがw
会社ってそんなものです。

独立後にうまくいったのは間違いなく過去のキャリアのおかげ

その後独立するわけですが、僕は独立後は正直一度も苦労していないんです。
0スタートだったのにサッと軌道に乗ったし、その後も失敗らしい失敗がありません。

今までのキャリアと自分の性質を結びつけて取り組んだら大体何をやってもうまくいきました。

独立劇も２回目だから自分の性質をよく知っていたというのはあるかも。

無駄に会社を大きくしようとかも思わなかったし、迷いが少ないというのはありますね。

独立後の話はこれまでもこのブログで結構記事を書いているので、興味があれば読んでみてほしいです。

ちなみに結婚後にサラリーマンとして働く中で、独立はマストではなくなりました。

自分がやりたいことやれて、最低限ワークライフバランス取れて、年収が満足いくレベルならサラリーマンでいいと思っていました。
なので、もし僕が年収1,000万もらったりしてたら多分独立してないですね。

僕も半分はネガティブ独立というか、苦しかったからこその独立なので、結果論だけど感謝はあります。

いちばん重要なのは「転職力」

僕の経験を踏まえてずばり書きますが、これからのキャリア論で一番重要なのは「転職力」だと思います
30代中盤でアテもなく独立出来たのは「転職は何とでもなる」と思ったから。

実際にその力のおかげでキャリアアップもできましたし、経験値も増やせました。

また、独立してもし失敗しても、webでの独立ならめちゃくちゃ資金を使うわけじゃないし、２年やってダメならまたweb業界に再就職すればいいと思っていました。
しっかり戦っていればどこか拾ってくれるだろうと。

嫁にもそれを説明してたから、嫁も特にリスクを感じなかったと言っています。
この前聞いて確認しましたw

独立してうまくいった理由は、過去のキャリア＋運と市場選びとアクセルを踏むタイミングが良かったからだけど、そもそも論として失敗してもリカバリーしやすい状態を作っておくというのはとても重要な戦略です。

これは別に独立したい人向けの話ではありません。

転職力が高ければ社会人として生きる上での怖いものは少なくなります。
職場でも堂々と戦えます。

会社に自分の生殺与奪を握られてるから、ブラック労働などの無理を強いられるわけです。
もちろん業界の構造的にどうしようもない場合もありますけどね。

新しいセミリタイアを手に入れるためには人生を粘り強く戦うことが必要ですが、このバックボーンはとても重要なのです。
順序を間違えると詰みやすいので気をつけて欲しいですね。

転職力を上げるためにはどうすればいいのか？

転職力強化のためには、「基本的な仕事力」と「特定の分野でのキャリア、経験」が重要です。

だから僕はどうしても「20代のうちは苦労しておけ派」になっちゃいますw
老害と言われようとも。

20代でたまたま何かで運良く成功して、仕事力も専門性も足りないまま30歳を迎え、たまたまうまくいったものが弾けた状況を想像してください。

めちゃくちゃ怖くないですか？

基礎的な能力を伸ばすのって、やっぱり経験なんですよ。
自分の好きなことだけやってたら潰しが効かなくなると思いますね。

「特定の分野でのキャリア、経験」についてですが、これからの10年で考えれば僕の時代とは違う気がするけど、やっぱりwebは甘い気がします。
他の業種に比べて全体的にぬるいんですよね。

言うなれば、インターネットが社会インフラになる過程の甘さに全員で乗っかってる感じ。

これは元々他の業界に居て、web業界に転職してきた人には多分理解できる話だと思いますw
既存の業界は煮詰まってて厳しいので。

選ぶ基準としては自分の興味や性質と照らし合わせつつ、一番重要なのは「儲かる業界」「将来性のある業界」かどうか。

儲からないところで、将来性のないところでもがいていてもちょっと苦しいですね。
多分、新しいセミリタイアはできない。

ここはしっかり考えてキャリアを組み立ててほしいです。
１社でずっと働いていくリスクは徐々に上がっているとは思います。

もちろん今でもそういう働き方があるのは否定しませんけどね。
それでうまくいくパターンもあるし、そういう人が社会インフラを支えていたりもするし。

最初の記事に書いたとおり、2年後、10年後、20年後の自分の人生から考えてみるべきかもしれません。

これで4,000文字ちょっと。
毎回、これくらいにはまとめたい。

【追記】

新しい記事書きました。
向いている人、向いていない人についてと、実際に僕がセミリタイアで何を楽しんでいるのか実例を書いています。

セミリタイアに向いている人、向いていない人。「自由」に苦痛を感じるか